Роберт обладает более чем 50-летним опытом работы в сфере бухгалтерского учета, управления и администрирования в розничной торговле, аренде и развитии недвижимости, производстве и некоммерческом секторе. Его карьера началась в 1970-х годах с должности агента по закупкам, затем менеджера по персоналу и специалиста по расчету заработной платы в компании Nordfibre, после чего он более 30 лет занимал административные должности в Прокафедральном соборе Успения Пресвятой Богородицы и на католических кладбищах Норт-Бей. В 2004 году он основал компанию RPKMA, предоставляющую бухгалтерские услуги, а в 2007 году присоединился к WipWare в качестве финансового директора.
Роб является казначеем Eastview Group, а также занимал должность казначея North Bay Symphony Society и президента Capitol Centre, центра искусств и развлечений в Норт-Бей. Он является членом Канадской ассоциации бухгалтеров, Королевского канадского колледжа органистов и Колледжа музыкантов римско-католических соборов.